之前介紹的替換式加密法中，明文中的所有字母都遵循同一套規則（密鑰）進行替換，這樣的加密法稱為單字母表替換式加密法。公元9世紀，阿拉伯科學家肯迪（Al-Kindi）在《解譯加密信息》（Manuscript for the Deciphering Cryptographic Messages）一書中闡述了對這種加密法的解譯方式。如果能確定原文所使用的語言，首先列舉出密文中出現的所有字母（或字符），統計它們各自出現的頻率并排序，對照該語言中字母出現的頻率順序，就可以開始嘗試對密文進行分析，這種方法稱為頻率分析法。頻率分析還可統計某種語言中特定的字母組合出現的頻率，如英文中的“ee”，以及某個字母前后特定字母出現的頻率，如英文中字母“q”之后一定跟隨”u”等。直到數百年后，中世紀的歐洲學者才掌握這一方法，并且決定了兩位女王的命運。

　　1586年，英格蘭政府對天主教的迫害日益加劇，安東尼?貝平頓（Anthony Babington）與幾位同黨密謀策反，計劃救出被伊麗莎白女王軟禁的蘇格蘭女王、伊麗莎白女王的表妹、信仰天主教的瑪麗女王，并暗殺伊麗莎白女王。貝平頓通過密使傳遞使用替換式加密法加密的書信，與瑪麗女王商討暗殺計劃。貝平頓設計的更加復雜的替換式加密法使用23個符號替換除j、v、w之外的英文字母，4個不具有任何意義的混淆符號，表示下一個字母連續出現兩次的“dowbleth”符號，以及若干個符號替換常用的單詞，以盡量減少遭到頻率分析法破譯的可能。

　　但可惜的是，貝平頓信任的密使其實是一位雙面間諜，背地里將他與瑪麗女王的密函交給伊麗莎白女王的國務大臣、間諜頭子沃爾辛厄姆，后者先打開信封，抄寫一份密文，再重新偽造封緘，并將密文交給密碼學家托馬斯?菲利普分析。菲利普通過頻率分析法破譯了密碼，并在瑪麗女王寄出的一封信件后附加了一段偽造的密文，誘使貝平頓說出參與計劃的同伙的名字。暗殺計劃暴露后，瑪麗女王、貝平頓以及其密黨都遭到處決。

　　以上是一個過于信任加密方法的安全性，以致造成悲劇結局的例子。如何衡量加密通信安全與否是一個重要的問題，加密通信的過程可以劃分為選擇加密方式、約定密鑰、加密明文、傳輸加密信息、還原明文幾個步驟。古典密碼學中，絕大多數加密方式都是替換法、置換法或者兩者的結合，因此加密方式幾乎不是秘密，試圖對密文進行分析的人可以通過嘗試所有可能的密鑰進行解譯，當某個密鑰還原出的明文出現了有意義的單詞，就說明找到了正確密鑰。因此，密鑰空間越大，意味著破譯者需要嘗試的密鑰數就越多，密碼就越安全。凱撒挪移式加密法只有25個可能的密鑰，安全性非常差。

　　奧古斯特?柯克霍夫在19世紀提出的柯克霍夫原則（Kerckhoff's Principle）概括性地總結了加密算法應遵循的設計原則：即使加密系統的各個環節都是公開知識（Public knowledge），只要密鑰未被泄漏，加密系統都應該是安全的。換一個方式來說，加密系統的安全性應依賴于密鑰的保密，而不是加密算法的保密。

　　除此之外，加密算法自身可能也存在安全性漏洞，雖然密鑰空間非常龐大，但破譯者也能夠通過分析密文的某些特征，縮小可能的密鑰范圍。明文的目的一般是傳遞某些信息，因而是有意義的，存在某些語言學或統計學上的特征，而密文則一定程度地保留了這些特征，如單字母表替換式加密法保留了不同字母出現的頻率特征。為了消除這些頻率特征，一些增強的替換式加密法被發明出來，但仍未能解決替換式加密法的缺陷。例如同音替換式加密法（homophonic substitution cipher）將出現頻率較高的字母對應多個不同的密文，從而使密文中各個字母出現的頻率相近，但字母組合的頻率信息仍然沒有完全消除，仍存在被破譯的可能。法國國王路易十四用來加密機密文件的